Do najważniejszych atrakcji Szczytna zdecydowanie należą:
·    ruiny wzniesionego w XIV wieku zamku krzyżackiego, które obecnie obejmuje ratusz miejski z liczącą 46 metrów wieżą;
·    kościół ewangelicko – augsburski, początkowo powstały jako drewniana budowla w XV wieku, odbudowywany i rekonstruowany swoją obecną formę utrzymuje od XVIII wieku;
·    założony w 1815 roku cmentarz żydowski, na którego terenie do dzisiaj zachowały się ślady naziemne 202 grobów;
·    browar zbudowany w 1898 roku przez niemieckiego piwowara Fryderyka Dauma. W skład całego kompleksu, wpisanego w 1996 roku do rejestru zabytków, wchodzą: browar, dom właściciela browaru oraz bramy wjazdowe.
·    gmach sądu i aresztu, pochodzące z lat 1867 – 1869.
Szczytno noclegi to bardzo dobra baza dla turystów.
Do innych wartych zainteresowania obiektów zalicza się także zbudowaną w 1908 roku wieżę ciśnień, budynek Poczty z 1892 roku, urząd skarbowy z 1885 roku, Chatę Mazurską z połowy XIX wieku oraz Dom Polski, w którym znajdują się tablice pamiątkowe poświęcone ludziom i instytucjom zaangażowanym w ruch polski na Mazurach.
W mieście odbywają sie m.in. wpisane w ostatni weekend lipca trzydniowe święto o nazwie „Dni i Noce Szczytna”,przypadające na 24 lipca Święto Policji, Wybory Miss Szczytna, a także liczne wystawy artystyczne, koncerty i lokalne imprezy takie jak: Dni Kresowe, Funki Wianki, czyli impreza o tematyce ludowej, inaugurująca Lato Kulturalne w Szczytnie.
W latach 2004 – 2009 w Szczytnie odbywał sie również festiwal rockowo-metalowy Hunter Fest, którego organizatorem i gospodarzem był pochodzący z tego miasta zespół Hunter. W czasie sześciu lat festiwalu wystąpiły tu m.in. znane wszystkim wielbicielom muzyki rockowej gwiazdy takie jak: Acid Drinkers, Hurt, Dezerter, Kult, Hey, Frontside, Totentanz czy również Katatonia, znana z zespołu Nightwish Tarja Turunen oraz Motörhead.
W Szczytnie mieści sie również Miejski Dom Kultury oraz Wyższa Szkoła Policji, której historia sięga 1954 roku, a której siedziba mieści sie w budynku pochodzącym z1886 roku.
Ze Szczytna pochodzi m.in. gitarzysta i wokalista Czerwonych Gitar, Krzysztof Klenczon. Poświęcony pochowanemu tu w 1981 roku artyście pomnik znajduje się obecnie przed Miejskim Domem Kultury.